Il sentiero è lungo 9,10 Km con un dislivello positivo di 245 m.
Si parte dal parcheggio di Piazza Gramsci, passando dalla porta Rivellini per poi proseguire per Via Antonio Casini e Via Mazzini, attraversando la porta del Sole.
Da qui ci si avvia lungo Via della Madonna della Rosa, oltrepassando l’omonima chiesa.
L’itinerario prosegue a diritto, sulla salita fino all’incrocio, quindi si devia sulla sinistra per imboccare Strada delle Volpaie. A questo punto è bene seguire le tracce o la segnaletica perché il percorso prosegue a tratti sulla strada principale con diverse deviazioni su sentieri che costeggiano anche la cantina Carpineto. Si segue la segnaletica per un tratto che corre parallelo alla Strada Provinciale della Chiana, fino a Via di Circonvallazione. Da qui si entra nel centro storico per l’inalterata porta medievale di San Giovanni percorrendo Via Solferino, fino ad arrivare dentro l’antico ex Monastero che da solo merita una visita. Imboccando infine Via Manenti si attraversa Porta Rivellini per tornare al punto di partenza.
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